简·奥斯汀曾公开宣称自己热衷写信，她生前的确写有大量书信，（一说是几百封，一说是三千封）主要是写给姐姐卡桑德拉，还有就是寥寥几位闺中挚友。1817年，42岁的简·奥斯汀病逝后，卡桑德拉逐封检查了简的信函，烧毁了绝大部分，流传后世的只余约一百五十封。这对于简迷和后世研究人员不啻是个大损失，卡桑德拉如此行事也是用心良苦。简与姐姐及密友的信函不是礼尚往来的应酬，而是最私密最诚实的沟通，信中写下的不是礼数周全的客套赞美，而是心迹和思想的清晰表露。如同我们在最亲近的人面前放言无忌，坦诚最内在、最真实的自我，简的信就是一种灵魂唔对，倾心深谈，其中不乏过激的评论和苛刻的言辞，以及一些透彻明智却不那么厚道的观感。
简的六部小说全部取材英国乔治王朝时代的日常生活，描写主人公们的恋爱、婚姻和家庭，展示金钱、地位与爱情、婚姻的关系以及贯穿其中的人性。正如简所说的：“我写的是爱情和金钱，除此之外，还有什么好写的呢？”简一生未婚，至少有两段感情经历是为后人所知晓的。
1795年，十九岁的爱尔兰人汤姆·勒弗罗伊来到简居住的斯蒂文顿乡村探访亲友，汤姆是简邻居的侄子，他刚刚毕业于林肯律师学院，正在伦敦受训成为一名律师。高大英俊、聪明过人的汤姆与双十芳华的奥斯汀小姐在乡村舞会上相见结识，他们之间有一场隐含机锋的对话，其结果是两人互相欣赏，情愫暗生。汤姆在乡间渡过了一段愉快的时光，他与简之间有许多“唇枪舌剑”，辩论和争执往往催生出灵魂的亲近，两个人都陶醉在“知己”的喜悦中。
简与汤姆之间的爱情到达什么程度呢？他们说过醉人的情话吗？他们有过热烈的亲吻吗？他们曾经山盟海誓吗？他们已经私定终身吗？这些都不得而知，只知道他们的爱情短暂，如昙花一现。汤姆一家经济拮据，汤姆靠有钱叔叔的资助完成了学业，在校成绩优异，汤姆家人认为这个前程远大的青年一定要结一门好亲事，感到汤姆与没有家产继承的待嫁女子简之间的情感是“危险”的，于是把汤姆带离斯蒂文顿，简与汤姆从此再也不曾见面。三年后汤姆娶了富有女子为妻，汤姆在政界和法律界表现出色，先后成为下议院和枢密院议员，最后获选为爱尔兰最高法院的首席大法官，直到九十岁高龄才御任。汤姆·勒弗罗伊在晚年曾向侄子坦承自己爱过简·奥斯汀，但又声明那不过是“青涩之恋”。
二十岁的简·奥斯汀已经完成了《理智与情感》的初稿，正在写作《傲慢与偏见》，后世皆认为达西先生的原型就是汤姆·勒弗罗伊。尽管简与汤姆的爱情随风而逝，在书中简给予达西和伊丽莎白爱情和婚姻的幸福，让达西先生冲破阶级的藩篱，与伊丽莎白有情人终成眷侣。二十岁的简涉世未深，就已经能写出传世佳作，实在令人钦佩，尤其是其文字中所展示的对生活的明锐观察，对人性的深邃洞悉，那些假象喻理的真知灼见，那些字字珠玑的反讽妙语，令人拍案叫绝。其实简·奥斯汀一生蛰居于家庭的小天地中，对人心世相却有如此高卓的颖悟，这种才华来自于博览群书，也得益于出类拔萃的慧性。
1802年是简·奥斯汀一家住在巴斯的第二年，在那一年的最后几周，简和姐姐到好友比格姐妹家小住。比格姐妹是简在斯蒂文顿的老邻居，她们一家居住的世袭府邸曼尼顿庄园是一座宏大方正的石砌都铎式别墅，还有两千多英亩田园环绕。比格姐妹的弟弟哈里斯刚刚从牛津毕业还乡，昔日矮小笨拙的小男孩已经成长为高大壮实的21岁青年。在一个宁静的清晨，哈里斯向简·奥斯汀求婚，对于已经27岁的简来说，他真是一位绝佳的结婚对象，年轻、富有、家世良好，而且是曼尼顿庄园和家产的继承人，只要与他结婚，简就可以过上优越富足的生活，还会成为曼尼顿庄园未来的女主人。这真是一个求之不得的婚约，简起初答应了哈里斯的求婚，经过一夜未眠的思考，简第二天一早就反悔了。
婚姻是无财产女子的唯一出路，嫁个富有丈夫是那个时代女子的首选，简比任何人都明了这个道理，但她除了聪慧的头脑，还有一颗倔强的心。决定人命运的是性格，而不是智慧。简终身未嫁，从没有过上富足的生活，没有成为曼尼顿庄园的女主人，却留下烛照后世的六部经典小说，她的芳名永垂不朽，对简·奥斯汀来说，这是幸运还是不幸？